梁挺自言是個武癡,60年代初,他隨梁相師父學詠春,68年入讀香港浸會學院(浸會大學前身)外語系,並創辦浸會詠春班。據說當年葉問在醫院養病,徒弟向他談起在浸會開班授徒的梁挺,葉問答應見見他。結果,21歲的梁挺成為葉問的關門弟子、一代巨星李小龍的同門師弟,而大師兄則是有「講手王」之稱的黃淳樑。
梁挺畢業後在海內外推廣詠春,75年在德國授徒、79年在美國以《功夫哲學:小念頭》為論文題目,獲哲學博士名銜。對於外界常將他與李小龍相比,他解釋與李小龍只接觸過兩次並不熟悉,李是葉問早期徒弟,他是關門弟子,中間相隔了十多年。
早年,梁挺亦將詠春帶入電影圈,成為大導演張徹的御用武術指導,拍過逾30套功夫電影及電視劇。曾公開指「詠春不是武術,是搏擊術」的梁挺,多年來捲入不少是非,除早年遭人踢館外,四年前更與徒弟李潤添因商標糾紛鬧上法庭。