老虎基金最為港人熟悉的,是曾經聯同另一炒家索羅斯的量子基金,於97年亞洲金融風暴時期狙擊港元。不過,在1998年的下半年,老虎基金在一系列的投資中失誤,業務亦從此走下坡。當時羅伯遜投資日圓嚴重損手,僅98年10月7日單日老虎基金便虧損了20億美元,9月及10月更累計虧損近50億美元。此外,99年他重鎚全美航空集團(U.SAirways)及廢料管理公司的股票,亦令老虎基金再受重創。
有指當年羅伯遜由於太信奉價值投資法,對當年炙手可熱的科技股不屑一顧,反而投資傳統股份,令老虎基金於2000年3月底時資產規模下滑至僅餘65億美元,被迫結束全部業務。老虎基金清盤後,其中80%資金歸還給投資者,羅伯遜個人則留下15億美元繼續投資。