【本報訊】「我係一個典型嘅『香港仔』，生於斯，長於斯，中學畢業後第一份工作係做藥品推銷員……」曾蔭權在月初宣布角逐特首的演詞上，試圖以白手興家的形象打動市民。
曾蔭權極力塑造一個從基層奮鬥的成功形象，香港科技大學社會科學部助理教授馬嶽說，曾蔭權時常強調自己明白民間疾苦，不像富家子弟的董建華，「但係佢已經冇做推銷員三、四十年，長時間喺公務員系統裏面，一個welloff（寬裕）嘅圈子，好難想像佢有幾了解民間。」

更着意對中央表現忠誠

香港嶺南大學公共管治研究部主任李彭廣亦指出，雖然曾蔭權來自基層，但並不代表他日後施政會同情低下階層，「從佢過去出任財政司司長同政務司司長嘅表現，都睇唔到佢特別照顧貧苦大眾。曾蔭權由低做起，反映佢自信心好強，呢樣嘢可以幫助佢施政比較果斷，但係亦可能令佢過度自信，唔聽意見。」
由港英政府提拔的曾蔭權，一度被左派陣形容為「港英餘孽」。馬嶽認為，曾蔭權民望高企，或多或少正是出於市民對回歸前港英政府管治印象良好有關。
基於曾蔭權的「港英」背景，香港中文大學社會學系副教授陳健民擔心，曾蔭權為了表現他對中央政府的政治忠誠，履新後將會更加着意於掃除北京對他的疑慮，「人大當初要釋法，限住接替董建華嘅新任特首為期兩年，就係未完全相信曾蔭權。」
陳健民說，曾蔭權早前接見選委時就23條立法的講話，比董建華更加強硬，就是要向中央顯示他的忠誠，「令人擔心嘅係，喺呢兩年裏面，遇上中央同香港人出現矛盾嘅時候，曾蔭權未必會維護香港人嘅利益。」