愛潑斯坦教書時為一名男生補習，其父是現已賣盤不復在的貝爾斯登投資銀行的主席，其後他加入該公司，運用數學天份平步青雲，位至有限責任合夥人，1981年卻突然離職，有指他跟秘書姦情被揭發，但愛潑斯坦稱是上司不滿他向朋友提供「不當借貸」買股票。
1982年他自組公司，打理10億美元（78億港元）貴客資產。五年後，他遇上拍檔霍芬伯格，介紹兩人認識的英國軍火商形容愛潑斯坦「是沒道德觀的天才」，與自認「經常受查」的霍芬伯格一拍即合，以愛潑斯坦的個人魅力推銷假投資項目給普羅大眾，又涉操控股票價位和虧空公司資產自肥，至1993年底聯邦檢察部在芝加哥開庭控告兩人，愛潑斯坦3個月後被撤罪，選擇與當局合作的霍芬伯格卻判囚18年。
愛潑斯坦與兩任總統特朗普和克林頓都是好友，他的孌童性醜聞於2005年起浮面，涉40名受害人，律師卻為他爭取到認罪協議，只判囚13個月及登記為性罪犯。好色的他同時是科技控，《紐約時報》上月底報道他「想在新墨西哥大宅繁殖後代，要大批女人帶着他的DNA成孕」；他又計劃死後冷藏頭顱和陰莖，等待未來有技術讓他借屍還魂。
美國《華盛頓郵報》/英國《衞報》