中國古時都有男扮女裝易服者，但在男性主導的中國古代社會，要不是不得已，很少會扮女人，不過，要是懷有不可告人的目的，則另作別論。

其中一種是民間詐騙，很多年輕男子扮女子，以混入女人堆中，以學習女工針黹為由，出入民家閨閣，趁機騙姦良家婦女。

明朝作家謝肇淛《五雜俎》卷八有記載：「國朝成化間，太原府石州人桑(羽中)自少纏足，習女工，作寡婦裝，遊行平陽、真定、順德、濟南等四十五州縣。凡人家有好女子，即以教女工為名，密處誘戲，與之姦淫。有不從者，即以迷藥噴其身，念咒語使不得動，如是數夕，輒移他處，故久而不敗，聞男子聲輒奔避。如是十餘年，姦室女以數百。」後來桑(羽中)的行徑敗露，被擒送官，他供出了同黨十幾人，而且都是同一師傅教出來的。

另一種則是作風腐化、心理怪異的君主寵愛男色，有「龍陽」之癖，年輕男子為求接近，於是扮成女子。《漢書》記載第一名以女裝的是漢哀帝時的董賢，《漢書·佞幸傳》記載：「董賢字聖卿，為人美麗自喜，哀帝悅其儀貌，寵愛日甚，出則參乘，入禦左右，賢亦性柔和便闢，媚以自固。」

也有一種男扮女裝者，是為國家大事而做，就是在戰爭期間任掩護、麻痺敵軍。《舊唐書·李密傳》記載，當李密反叛唐高祖時，王伯當效忠於李密，「乃簡驍勇數十人，着婦人衣，戴黑蘺（一種四圈有幔的帽子，也稱「帷帽」，可以擋風遮面），藏刀裙下，詐為妻妾，自率之入桃林縣舍。須臾，變服突出，因據縣城」。

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