曾志偉在圈中多年，曾因口直心快及「飲大咗」而惹上是非。

97年　批評鄔友正

港姐冠軍翁嘉穗、亞軍李明慧及鄔友正發生三角戀，志偉批評鄔友正，事後被鄔友正及翁嘉穗發律師信控告他誹謗。

00年　辱罵楊受成

在梅艷芳生日會上，志偉借醉爆粗及辱罵楊受成，事後要由好友成龍為他作和事老化解事件。

08年　鬧爆林建岳

在「演藝界512關愛行動大匯演」的慶功宴，志偉爆粗導致林建岳拉隊離場，事後他公開道歉指當日飲多了。

12年　疑掌摑黃浩

志偉出席一個婚宴時碰上黃浩，兩人發生爭拗，事後黃浩報警聲稱被志偉打了一巴。

去年　贏獎寸黑仔

志偉擊敗黑仔姜皓文成為香港電影金像獎最佳男配角，在台上因為一句「我1部撼你26部」，被指揶揄對方。