文壇才子李敖最有名的綽號是「文化太保」，據悉這是他的文化論敵1962年給他起的，意思是說他是一個橫衝直撞、為所欲為、不守秩序的文化人。而李敖對此綽號卻並不介意，他有自己的解釋，他說「太保」是中國古代最高官爵「三公」太師、太傅、太保之一。水滸英雄戴宗綽號為「神行太保」，日本的黑社會有個「十三太保」。雖然不曉得文化太保的確切含義，但大致可以領會文化太保意指在文壇上橫衝直撞，不守文化秩序，很有初生牛犢不怕虎。李敖說，如此評議他感到他當之無愧。文化太保在李敖的眼中就是文化勇士。

1961年，26歲的李敖剛退伍，投稿文章到《文星》雜誌獲賞識，在《文星》上撰文力主西化，為胡適辯護，引發中西文化論戰，隨後在一九六三年接任《文星》主編。

政治大學台灣文學研究所講座教授陳芳明回憶，《文星》最後是被查禁而停刊，最後一期李敖讓不同思想的文章並列在雜誌中，包括彭明敏等人，至今難忘；李敖當時也撰寫文批評國民黨，「好勇敢的一個人」，也讓那個世代年輕人開始認識現代文學、自由主義，「為那個時代開出一條道路」。

李敖的文筆犀利，批判色彩濃厚，嬉笑怒罵皆成文章。李敖出版過上百本著作，他曾自豪自己畢生寫作超過2,100萬字，是魯迅700萬字的三倍，自詡為「中國白話第一人」，並將這個綽號掛在口頭上。他無不自豪地說：「五十年來和五百年內，中國寫得論文前三名是李敖、李敖、李敖。」

李敖的著作以評論為大宗，從早年對胡適的評述，後來針對蔣介石、蔣經國、李登輝等政治人物評述，都有集結成書，並集結成《李敖大全集》。李敖後來從事小說創作，1991年發表長篇小說《北京法源寺》，並在2000年自稱此作品獲推薦諾貝爾文學獎提名，引發話題。但因諾貝爾文學獎提名名單僅在五十年後才會公佈，此說法至今無從證實。

李敖對於自己創作的情詩也頗為得意，他在獄中曾創作《只愛一點點》、《忘了我是誰》等詩作，後來被譜曲成為民歌，台灣歌手巫啟賢及王海玲演譯。作家楊照曾撰文評論，李敖的文字概念雖然粗糙粗顯，然而他實際在運用文字時，卻塑造了感染力極強，卻又很難有人模仿得來的獨特風格；因為有李敖，使得原本傾向於保守、四平八穩的中國文字，增添了一個新的面向、開發了一個新的可能。

綜合報道