回歸後首屆特首選,鍾士元有份游說董建華入閘角逐,鍾其後更領軍助選,利用其豐厚政治人脈為董拉票,最終董高票當選,鍾士元亦獲任特區首屆行會首席非官守成員並擔任召集人,權力由港英時代過渡至香港特區。99年退休時推薦其時只44歲的梁振英任召集人,並指「克林頓四十多歲做總統」。
至董建華2005年腳痛落台,時任政務司司長曾蔭權同年6月宣佈參加特首補選,鍾士元也表態支持,讚揚對方有幾十年行政經驗,若能當選是好事。當年宣佈參選的李永達及詹培忠因未獲足夠提名入閘,曾最終自動當選。及至2012年特首戰,當年已達95歲高齡的鍾士元推着助行架出席唐英年的造勢大會,形容唐是「靠得住的人才」,指唐若當上特首,有信心能對香港作出更大貢獻,惟唐最終敗於當時未爆出僭建醜聞的梁振英手上。
與大Sir相識幾十年的唐英年讚揚對方回歸前後,對香港政局貢獻良多,同時也在不少大學及醫管局創立過程中有舉足輕重角色,唐形容大Sir敢言也有遠見,而自己由工商界踏上從政路,「多多少少跟住佢嘅footstep」;當年不少猛人西瓜靠大邊,尾段由唐營轉捧梁振英,鍾則力撐唐到底,唐對此感激不盡,「(佢)嗰時冇變到(改撐梁振英),佢好相信自己眼光同睇法,好堅持自己原則。」
■記者許偉賢