曼城未富起來之前，英超只有所謂的Big 4爭霸，由阿仙奴、曼聯、車路士以及利物浦競逐冠軍。在千禧年代早期，阿仙奴以及曼聯最為鼎盛，爭冠激烈。雲格帶領下的兵工廠於03/04球季以不敗姿態奪冠，紅魔亦在費格遜的帶領下橫掃各大錦標。

可是在費爵爺退下火線之後，曼聯陷入了黑暗時期，莫耶斯、雲高爾以及摩連奴都未能帶隊重返正途，自從12/13球季以來都與冠軍無緣，只能為前四努力。阿仙奴的情況比曼聯更糟，每年只能為「爭四」而努力，相比起回勇的利物浦以及腰纏萬貫的曼城，爭冠能力更是顯得非常不足。

回憶早期的英超，兩軍製造了不少經典時刻，當中在97/98球季的爭冠關鍵時刻，阿仙奴憑荷蘭小飛俠奧華馬斯的一個入球，作客以1:0擊敗曼聯取得寶貴的三分。當時奧華馬斯把握一射快速反擊的機會，殺入禁區一射入網，最終阿仙奴在該季以一分力壓曼聯封王。

兩隊於1999年足總盃四強對決亦相當經典，雙方在法定時間打成1:1平手，結果曼聯憑威爾斯英雄傑斯獨闖龍潭連過多名兵工廠守將射入世界波，成為最終的勝利者。曼聯門將舒米高在這場賽事有極出色的發揮，先後擋出了龍格保、伯金等人的精采射門，是球隊取勝的最大功臣。

阿仙奴在03/04球季以不敗姿態封王，紀錄一直延至下一個球季，但正正就是斷纜在曼聯手上。在2004年10月29日，曼聯主場迎戰阿仙奴，憑雲尼斯達羅射入一記12碼以及當年只有19歲的天才少年朗尼建功，以2:0擊敗阿仙奴終止對方長達49場聯賽不敗紀錄。兩隊之後更發生衝突，費格遜更被法比加斯擲薄餅「襲擊」！

要數近代最經典的大戰，當然不得不提發生在11/12球季的「大屠殺」，曼聯在英超主場以8:2大炒阿仙奴。當時的阿仙奴正處於混亂時期，贊堅臣、佐羅等「恐怖」守將出任正選，結果就嚐到了自1896年以來最大的敗仗。不過曼聯當季也嚐到了恥辱性大敗，在奧脫福主場以1:6不敵曼城。

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