金正男生前一直遭北韓監視，但仍然多次離開保護他的中國，往返馬來西亞，亦曾作長期逗留，目的成疑，有指金正男或因為要打理黑市生意，所以明知危險也要出入大馬。
金正男在2014年初，曾短暫租住吉隆坡一間公寓。據和他見過面的住客表示，金正男平日相當輕鬆自然，沒跟人結怨，但一向閉口不談逗留目的。一名在市中心經營烤肉店的南韓人表示，曾建議金正男投奔南韓，但對方沉默不語，之後也沒再現身。
金正男與姑丈張成澤頗為親近。多名日韓情報官員透露，自張成澤2013年被肅清後，北韓加強在大馬監視金正男的行動。而金正男本人後來也察覺到，所以有近一年沒有踏足過馬來西亞，不過隨後他又恢復出入大馬。

與北韓間諜日久生情

一名認識金正男的南韓男子透露，在吉隆坡有約250名北韓人在經商，部份人參與倒賣車輛等黑市生意，金正男很可能參與其中。不過當記者向熟悉內情的人士查詢時，對方拒絕回應並施以恐嚇。
金正男一生風流，至少有申正熙、李慧靜和徐英羅三名女伴。南韓《朝鮮日報》引述情報人員指，任職警衞的徐英羅原出身北韓間諜部門，一邊保護一邊監視金正男，將其動向報告予平壤當局，但後來兩人日久生情，發展成男女關係。
日本媒體指出，由於金正恩生母高英姬生於日本大阪，第一代領導人金日成一直不認金正恩為孫。報道估計，金正恩可能介懷自己並非政權一直所吹捧的「白頭山血統」，為確保政權合法性而殺兄。
共同社