前港督彭定康自爆曾在三周前去信特首林鄭月娥，祝她上任後工作順利，並希望林鄭能團結香港社會。彭定康接受《蘋果》專訪時解釋，去信林鄭只是出於禮貌，祝福對方好運，又稱明白特首工作並不容易，希望對方能做得好，他指事後亦有收到林鄭回信稱歡迎他來港。他沒有正面回應林鄭上任特首後的表現，但指若有人問林鄭會否做得比梁振英更好，「我不太肯定你是否為林鄭定了一個夠高的標準」，相信林鄭會比梁振英做得更好。

彭定康稱與林鄭過往沒有機會緊密工作，但因林鄭在政府工作多年，相信過去曾與對方見過面。他形容林鄭是位有驗經的公共行政人員，而且擅於溝通，他希望林鄭能做好特首的作，若表現好一定能得到港人支持，屆時林鄭亦能向北京解釋清楚自己在做甚麼。

他指未有給予林鄭有關政改的建議，因為覺得自己不太適合不時評論香港事務，「我會盡量坦誠，但我不想給教她應該如何做，相信她身邊的顧問會更了解香港情況。」他指只能作一般性評論，他同意林鄭渴望團結香港，但對於林鄭指重啟政改只會再次撕裂社會，他就認為即使不討論政改，香港社會亦已有撕裂，故他建議港人更應對話。問到落實民主能否令香港變得更團結，彭認為若能給予港人更大政治上的責任，就能看到香港本身是個非常溫和的社會，一旦一直反對讓港人能就政府施政有更多發言權，很可能會令港人變得不太溫和（less moderate）。他稱有人將爭取民主誤當成爭取港獨，重申自己對港獨的立場是因為港獨並不可行，因為爭取港獨只會引來中共最壞的回應。

至於何時才是重啟政改的合適時機，彭就認為政改討論經常都會發生，他知道林鄭目前以房屋問題為施政優先考慮，明白作為領袖，會有很多議題想處理，如今林鄭希望香港更團結，估先處理房屋問題的做法正確，亦相信如果香港人能夠討論和實踐民主，而不只是保持沉默，香港會是一個更團結的社會。他主張雙方都進行對話，如果要對話，就要有準備要聽對方的說法。

上次訪港時，彭定康曾應黃之鋒和其友好邀請到港大與600多名學生講話，他形容即使有學生不同意其意見，但雙方均有很文明的對話，但如今卻不見到任何港府官員嘗試與學生對話，「為甚麼會這樣？這些年輕人將會決定香港的末來」，他指學生的意見是社會縮影，所以官員應該與學生對話，而不只是吩咐他們如何去做。

前特首梁振英任內經常將「依法辦事」掛在口邊，但本港法治精神近年曾屢受質疑。彭定康相信本港至今仍有法治，但不相信中央官員明白何謂「法治」（rule of law），形容對方只懂依法辦事（rule by law）。他希望香港官員能清楚法治在香港是甚麼一回事，要維持法治維持需要有「良好司法判斷（judicial good sense）」。

問到現時眾多年輕人因爭取民主入獄，香港人將來還可以做甚麼時，彭稱基本法和聯合聲明仍保障港人集會自由、示威自由、宗教自由、言論和寫作自由，「這些自由仍然存在，即使人們覺得正被削弱，為了阻止他們被削弱，他們就要行使這些自由」，他指自己難以想像政府將來會阻止人們寫作、言論自由和上街表達訴求。

至於英國政府除了發表香港半年報告外，還有何監測中英聯合聲明落實，彭強調英國政府每當發有人違反聲明時都應該發聲、直接向中國政府提出，確保其他英國政府在亞洲的友好國家都理解並提出英國政府的關注。他稱英國政府最近一份半年報告比早前好，包括有對中聯辦干預香港內務事務表示關注。至於會否支持英國政府以貿易方法施壓時，彭指個人並不支持，認為中方亦不應以此方式處事，又引用現已遭中共中央免職的前商務部部長薄熙來過去曾在世界貿易組織說過「你敬我一尺，我敬你一丈」言論，指:「未來如果能見到這種情況是好事」。