台灣總統蔡英文順利連任，歷經2018年民進黨在地方九合一選舉大敗後，不到2年時間，民進黨再次贏得勝利，保住執政權。蔡英文在勝選談話中再次重申兩岸承諾，未來4年會做得更好、做得更多。然而，國際形勢依舊險峻、兩岸關係未能舒緩。台灣大學政治系教授王業立指出，蔡英文未來首要急迫面對的3項挑戰，包括兩岸關係、經濟與勞保問題。台灣師範大學公民教育與活動領導學系副教授曾冠球則認為，年輕人低薪和數碼轉型問題，是蔡政府未來應要解決的問題。

兩岸關係

王業立認為，兩岸關係一直是蔡英文的弱點，過去4年兩岸之間存在非常多的對抗狀態，大陸對台的打壓，包括外交、觀光旅遊業等，蔡英文連任後，大陸在這方面的打壓力道絕不可能放鬆，反而只會加強，而這也是蔡未來首要面對問題。

經濟發展

王業立指出，台灣未來經濟發展，與選民最切身相關，整個經濟是否能繼續成長，薪資待遇提升、貧富差距縮小等方面，都容易讓選民用放大鏡檢視。

勞保改革

王業立還說，過去4年蔡政府的年金改革，引發強烈正反雙方批評，蔡在首個任期內沒有觸碰勞工保險，但勞保缺口越來越大，蔡連任後不得不面對。

青年低薪

曾冠球則指出，有許多問題針對不同年齡群很難單一角度去想，不過，很多問題都是互相牽連，像是年輕人低薪問題，就牽扯到少子化、高樓價等問題，剛入社會的年輕人抱怨低薪，導致樓價高、少子化，這與產業結構、產業轉型和數碼化社會有關。曾冠球認為，政府雖有推動社會住宅，但實質上杯水車薪，這讓國民黨批評有道理。此外，兩岸關係與旅遊業蕭條也是問題，這情況在農曆年後恐怕會更加明顯，若陸客沒來，那拓展其他國家觀光客是否能抵銷原本陸客遊台的消費和人數，業界會有明顯體會。

至於創新產業和高齡化長照方面，曾冠球指出，綠能產業、智慧機械牽涉跨部會合作的政策，未來都會備受檢視。而高齡化一直是全球趨勢，台灣要如何在長照政策做出有效因應？長照財源政府要如何負擔？這些問題也需要面對。此外，少子化導致許多大學倒閉，根據統計台灣會在2028年達到少子化高峯，年輕人不願生孩子，那許多大學人數受影響，招不到學生；私校不願退場，轉型又有困難。高級知識分子恐要面對失業難題，政府就要想想，在教育制度上要如何處理？

數碼轉型

至於數碼科技政策，曾冠球表示科技政策需要盡快討論、執行。台灣面臨數碼轉型人工智能時代，社會經濟、法律問題要如何解決？未來中產階級人口會越來越少，朝着高階人口增加，會導致失業、勞動輔導、教育等問題，加上政府法律變更速度慢，無法配合科技環境的改變，像是隱私權、資訊安全問題。曾冠球建議，政府應成立高階數碼科技委員會，由上而下推動，讓台灣在數碼轉型加快腳步。