余杰跟上一代流亡知識份子相比，是樂觀而進取的。他說，以往從流亡美國的知識份子，在中國社會上的地位，猶如今天的明星或體育明星，來到美國卻只有很細小的中文圈子，一下子無法習慣。六四後逃亡美國的蘇曉康，後來遇上車禍，妻子癱瘓了，最初一年，他哭都哭不出來。在電郵裏，蘇曉康對記者寫，美國讓他「賠了夫人又折兵」，所以，他對新近來美而又盲目樂觀的年輕一輩，是有點冷眼旁觀的辛酸感覺。

上一代種種經歷，都沒有讓余杰失望、害怕。「我和劉曉波在國內就已經被封殺，所以我們對那種安靜、寂寞和孤獨已經習慣了，沒有這種很大的心理落差。」余杰一直習慣努力寫作，在美國依然努力向香港及台灣投稿，無論報章政論或是書稿，他都以一個平常投稿者身份去讓對方選擇，包括開拓台灣讀者群。作為一個出版了約五十部書的知名作家，他向台灣報紙及網站，一篇一篇投稿，「你作品的份量到哪裡來，質量到哪，人家自然會用，慢慢的就會建立起信用，別人就會請你寫專欄。」

從2004年跟劉曉波做中國人權狀況報告後被抓，余杰就不能在中國發表任何文章。他認為近幾年香港言論自由在收窄，剛到美國，差不多一半作品在香港出版或發表，百分之二十五在台灣，百分之二十五在美國的華人中文媒體，近兩年，香港幾乎全都沒有了，現在他的文章，一大半在台灣，一小半在美國中文媒體。

「為什麼你可以這麼冷靜走到一個陌生的地方去繼續生活呢？你覺得跟宗教，或者跟你自己特有的性格有關嗎？」

「對，這些都有關。比如說89年逃亡到美國的人，很多是第一次到美國，其實我真正從2012年1月11日到美國定居，在此之前，我從2003年到2012年到美國訪問，差不多9年的時間，到過美國15次左右。差不多大部分美國的州都去過，這不一定是很熟悉的地方，但不會完全突然到了一個不知道的地方，可能這是我比他們那一代人幸運的原因。」

「會不會你是比較適應力強的人？或者你對世界很好奇，所以在新的地方你感覺沒問題？」

「對。我沒有那麼強烈的鄉愁，18歲考上北京大學，離開成都，此後在北京生活19年，北京距離成都一千多里，跟我在美國，本質上沒有非常根本的差別。北京也不是我的家鄉，我在北京是個外來者，雖然有北京的戶籍，但從來沒有覺得我算是個北京人。美國具體的生活上會有一些所謂的不便利，我們在附近很難找到一家很好吃的中餐館，但是我覺得沒有餐館，我可以自己去做。」

他很喜歡做飯，又說美國這批知識份子裏，沒有幾個人有很好的廚藝，他算是一個，而普林斯頓的何清漣也做得很好，兩人會交流心得。余杰以往會跟劉曉波做回鍋肉，現在，他在異邦成了家裏主廚，做中式滷水豬蹄、紅燒排骨、四川風味的豆瓣魚都很好，都是複雜菜式。兒子倒卻喜歡簡單的美國口味，愛吃他做的義大利麵、雞湯麵或是土豆絲。「到妻子回來了，小孩回來了，我會做一個比較豐盛的晚餐。」