來港初期,余因言語不通,只能做粗活餬口,做過清潔工及地盤工,但每日都會花一毫子買兩份報紙,目的是尋找機會。後來余靠投資房地產致富,並於80年代在內地開始慈善事業,包括興建學校、救護中心等。
踏入千禧年後,余將彭年酒店交由萬豪酒店管理,其發起的彭年光明行動,為全國18個省免費醫療40萬白內障患者,也捐助中港兩地20多所著名大學設立獎學金。他於2006至2010年高踞胡潤中國慈善榜榜首,至2010年他在上海正式宣佈盡捐100億元家財,同年也出席了同樣「裸捐」的微軟創辦人蓋茨及股神畢菲特發起的中國世紀慈善夜宴,交流做慈善心得。
余彭年曾在抗日戰爭後在傾向共產黨的《湖南日報》當記者,但他曾在內地捐贈醫療車,卻被地方官員挪用,令他對共產黨失望。近年他接受訪問,都會說要寫回憶錄,將過去的事說出來,「鬧鬧共產黨」。余彭年的家庭觀念很淡泊,完成供書教學便算了,一直以工作為先,打理生意不分平日或周末,與家人見面不多,只有長孫彭志兵在彭年酒店工作,做他的私人助理。他曾受訪說:「留錢給子女,只會用來花天酒地,反害了他,國內多有錢人的下一代,就是這樣。」