曼德拉1944年與伊芙琳結婚後,準備考律師執照。雖然是有婦之夫,但經常有美女投懷送抱。
他的老友卡查莉亞(AminaCachalia)也大爆,當年曼德拉毫無疑問背着妻子有幾個女朋友,「他喜歡女人,總是挑選漂亮的」。曼德拉與情人約會時,甚至找她同行來掩飾。1950年代歌手兼演員雷思比(DollyRathebe)也與曼德拉有一手。年少輕狂的歲月,直至他結識第二任妻子雲妮(Winnie)才結束。
私生子女,曼德拉可能不只一個。坊間盛傳他在1950年代與律師行要員莫帕蒂(RuthMompati)關係密切,生了一名私生子,但兩人都否認。
英國《衞報》/《泰晤士報》