矽谷鬼才特別多，Jack Dorsey絕對是其中之一，他利用其編程天賦、城府深的處事手法及敏銳的商業觸覺，年僅44歲就兩次成功創業，創立社交媒體平台Twitter及支付工具Square，改變人類的生活方式。

與很多天才一樣，Jack Dorsey沒有把大學讀完，在紐約大學放棄修讀最後一個學期，讀到三年級就綴學，選擇投身線上速遞員派遣服務系統dNet，但工作一段時間後，卻因意見分歧而被老闆解僱；後來空閒一段時間後，在2006年轉投軟件公司Odeo，並結識Twitter另外兩位創辦人Biz Stone和Evan Williams，及外界一般比較少談及、後來被Jack Dorsey以辭職要脅逼走的Noah Glass。

但由於Odeo的競爭力不及蘋果的iTunes Podcast，促使幾位共同創辦人另闢戰場，決定以短訊系統作基礎創建Twitter的原型，2006年3月Jack首次在推特發文，寫下「剛弄好我的twitter」（just setting up my twttr），並於6月twitter正式啟動服務。

Twitter推出市場後反應甚好，2008年5月，twitter用戶發送的訊息突破10億則，但幾位創辦人的相處卻不和睦，董事長Evan William和Jack Dorsey不論在公司戰略、融資也有分歧 ，最後Jack Dorsey在2008年被董事會廢除職務，被形容「總是不聽指令」。

而被剝奪在 Twitter 的權力之後，城府甚深的Jack Dorsey 利用媒體進行形象工程，宣揚自己如何描述成立 Twitter 的故事 ，也開始抹黑另外兩位創辦人，編織不少創造Twitter的假故事。除了搞意識形態鬥爭，Jack Dorsey也沒有放棄追逐科技革命，並於2010年成立支付工具Square，讓用戶可在手機或電腦插入一個小型裝置即能收取信用卡支付。

在沒有Jack Dorsey的日子，Twitter改由Evan William掌舵，但他不但無力經營這間快速成長的公司，更被抨擊用人唯親，只挑選一些不會試圖低估自己或嫌自己辦事慢的人，最終董事局決定重新找Jack Dorsey回來協助做產品開發。

另一方面，Twitter就委任COO Dick Costolo代替Evan Williams出任CEO，成功協助2013年Twitter成功上市，但Twitter上市後表現不佳、增長也不隱定，最終董事局在2015年決定重新任命Jack Dorsey做CEO，同年他所創辦的Square也掛牌上市，自此同時間領導Twitter和Square兩間公司。而Twitter在他重新領導下，即使2015至2018年期間收入只升37%，每月活躍用戶停滯於3.25億，但盈利就跳升三倍，用數字說明自己的價值。

為了增加公司市值，Jack Dorsey懂得運用傳統資本，也懂得利用加密貨幣，Square自2018年起就支援比特幣交易，把Square變成為比特幣概念股，2020年升幅是標普指數的20倍。

在加密貨幣概念熱炒之下，他就展現出自己對加密貨幣狂熱的一面，成為加密貨幣界的KOL ，2020年成立加密業務團隊Square Crypto做開源工作，今年Square也成立非牟利的加密貨幣開放專利聯盟（COPA），以共享數據庫分享專利，保持加密貨幣的開源性質。而作為比特幣的「忠實擁躉」，Jack Dorsey曾經表示，相信比特幣將在未來10年能夠成為世界的單一貨幣，做好呢份工，不斷唱好比特幣。

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