警方重奪龍和道後,龍和道於凌晨3時14分重新通車,警方防線撤回添華道路口。但約10分鐘後,示威者從灣仔方向一段重新衝出佔據龍和道,更用卡板、鐵馬及水馬等雜物築起路障。警方廣播警告示威者正在參與非法集結,並威脅會採驅散及拘捕行動。示威者就高呼「戰鬥到底」及「我要真普選」等口號。雙方對峙一輪後,示威者和警察坐下休息,甚至有數名警務人員在龍和道拍攝合照。
清晨5時,有示威者從附近地盤搬磚,放入垃圾桶做路障,被學聯常務秘書鍾耀華阻止,擔心一旦打中警察,整個行動會受負面影響。搬磚人不滿,晦氣離開現場。
人群中有23歲的陳先生,他表示本來一直留守旺角,清場後響應學聯呼籲到金鐘。他認同應將行動升級,指佔領兩個月後,眼見政府無動於衷,「就咁坐喺度,政府已經習慣咗你呢個模式」。對於有人說佔領是破壞法治,他表示,為了不讓香港由法治變成中國的人治社會,即使以身犯險都站出來。另一示威者李小姐則表示感到迷惘,因佔領兩個月,政府一直都不理會,「你可以話出嚟係為啖氣,或者唔想個運動就咁完」。
接近早上7時,警方突然來襲,當時留守的示威者仍有約1,000人,警方只出動了100多名警員。但警方不單出動「水炮」驅散示威者,更如狼似虎地撲前揮棍亂打,又狂噴胡椒噴霧。大部份示威者士氣低沉,一見警員即轉頭逃跑,只有10多人用自製盾牌抵抗了10分鐘,很快也不敵潰散。