他憶述,早年外資行請人,視乎很多因素,例如學業成績是否最優秀、有沒有留學海外名牌大學的經驗等。
他的畢業年適逢03年沙士,市況低迷,就算投行以外的工作,沒有工作經驗都不易找,「不少公司會覺得這類名銜得意,但不代表會請你。」生活迫人,他見到部份少年股神參賽者,最終放棄了金融業,轉投其他行業,不過他選擇堅持,最終加入華資券商當交易員,月薪6500元,之後憑工作熱誠受人賞識,終在05年加入投行,投身衍生工具行業。到了2010年,便轉投瑞信擔任主管。
何啟聰同樣於15歲開始為家人投資,當時主要投資藍籌。上大學後,何啟聰投資才變得活躍,因為戶口內的錢,是他在中七暑期工賺回來,投資時可以自主一點,不用擔心輸掉家人的金錢。
當時何啟聰投資在二線股及窩輪,放在窩輪的資金最多是兩三萬,當時在同輩中已是最積極的投資方法。不過相對今時今日港青投資動輒數十萬,上落以萬元計,何啟聰當年進取的投資方式,今日已變得「保守」了。