金正男是北韓已故開國領袖金日成的長孫、金正日的長子，在講求血統、奉白頭山世系為正統的金氏王朝中，金正男天生地位本來就比同父異母的兩位弟弟更加尊貴，也許亦因而惹來殺身之禍。
年輕時，金正男留學過瑞士、蘇聯、日本，能操多國語言，精通電腦。1995年，父親金正日冊封他為人民軍大將，為接班鋪路。不過，根據2011年出版、由金正男與日本記者五味洋治之間的電郵輯錄而成的書籍《父親金正日與我 金正男獨家告白》中，金正男承認留學多年後，不太適應社會主義體制，終日流連平壤高級酒吧，他的資本主義傾向更引起了金正日的猜疑。2001年，金正男圖用假護照帶妻兒到日本迪士尼樂園遊玩被揭發後，金正日怒不可遏，褫奪他的「王儲」地位。