陳方安生1962年由港大英文系畢業後,即加入港英政府成為政務主任,屬首批成為政務主任的女士。憑藉硬朗果斷作風,陳太官運亨通,1984年獲擢升為社署署長。不過她的處事作風亦帶來問題,譬如任職社署署長期間發生「郭亞女事件」,曾遭到社會非議。
然而陳太仕途未受影響,離開社署後她繼續扶搖直上,1993年更獲末任港督彭定康提拔為布政司,是首位華人擔任此職位。回歸後陳太成為首位政務司司長,可是上任不久,她就因赤鱲角機場開幕大混亂被立法會點名批評。
赤鱲角機場等事件觸發董建華推行高官問責制,埋下陳太提早退休的伏線。2001年初她被時任國務院副總理錢其琛邀請上京「訓話」,半年後她就宣佈提早結束近40年公僕生涯。後來陳太接受訪問時才坦言,提早退休正是因為不滿問責制。
離開政府後,陳太休養數年,2005年她毅然參與爭取民主遊行,為其政圈生涯開啟另一篇章。當時陳太被視為有意角逐特首,不過她2006年底即表明不會參選,而會成立政改核心小組,推動普選。2007年立法會港島區補選,陳太在民主派支持下參選,與美國學成返港不久、同為女高官出身的葉劉淑儀對壘,結果陳太勝出。
陳太的議員生涯不足一年,任議員期間,她曾批評時為特首的前同僚曾蔭權擴大問責制、對舊部前政制局長林瑞麟慨嘆當初「冇帶眼識人」。放下官員、議員身份後,陳太未有停止關心香港問題,先後成立民間策發會和香港2020並擔任召集人,就香港問題發言及進行國際游說,直至昨日宣佈引退。