余國森轉會到南華時已開始着手為將掛靴後鋪路，經朋友介紹開始接觸雲石生意，更因此而在球員生涯尾聲轉會駒騰任教練兼球員；縱使執教駒騰時深得球員愛戴，但仍選擇向雲石生意發展，對球圈來說無疑是一大損失。
這位一代左閘原先準備在麗新收山，怎知一次機會令他雙向發展：「我工作的雲石公司當時入標駒騰班主鄧家雄（已故）的工程，他知道我公司入標，便對我說，如果幫他踢及教波便接我支標；最終生意做成，還邊踢邊教，令自己可以將過去學到用在年輕球員身上。」

早已自組公司，並專接新鴻基工程的Sammy坦言，其實有諗過全心向教練工作發展：「教駒騰不過季多兩季，時間短，但好開心，感覺上岑國培、黃志強及丘建威等新秀幾受我那套，但自覺不夠料，本想去德國學法，跟職業隊一年，之後執教鞭，但最後專注於雲石工作。現在回想，沒有向教練工作發展是有點可惜，現在年紀大，相信日後教番波的機會不大。」
初出道時曾跟余國森在駒騰學藝的前「足球先生」、現有線足球評述員丘建威指出，余國森是黎新祥（已故）外，另一位真正有料的土炮教練：「Sammy是少數能將比賽經驗有效貫輸給球員的本地教練，跟他真的學到嘢，只是有料教練大多不會在球圈執教。」