佘詩曼在投資路上曾踩過地雷，受道聽途說的引誘，賠上逾20萬元學費。這次血的教訓，令她至今未能釋懷。此事已過去逾十年，但阿佘提起時仍心有餘悸，「好心痛，聽人講走去買咗隻股票短炒，點知一個月輸咗廿幾萬，對我嗰陣收入嚟講真係好多錢。」她形容當時剛入行數年，還在租住清水灣孟公屋村屋，未有置業。「呢個慘痛教訓好大，就算（發生在）家我都承受唔到，唔鍾意嗰種感覺……所以以後就算再有短炒，投資額都好細。」不少藝人在娛樂圈賺到錢，都嘗試投資生意，阿佘亦不例外。2007年底，她與曾志偉、洪金寶、鍾鎮濤等合資，在四川成都經營一間明星澳門茶餐廳。可惜開業僅半年已失敗離場，當時有報道指是因股東之間為錢銀問題內訌。她在訪問中沒有透露太多，「嗰陣同B哥哥佢哋熟，唔會呃我，咪試下做，最後都冇蝕錢。」阿佘自此在商場止步，「真係冇乜興趣」，她認為自己不善營商，亦無法兼顧。「做生意要搵好信任嘅朋友，但如果有唔熟嘅朋友（參與其中），都有風險。」至於曾傳聞在銅鑼灣開設美甲店等，她均予以否認。